Los primeros antecedentes documentados demuestran que Llerena ya era conocida durante la época del Califato de Córdoba, que con el nombre de «Ellerina» o «Ellerena» se encontraba en el siglo XI situado en torno a la Fuente Pellejera. El enclave, muy disputado por musulmanes y cristianos debido a su estratégica situación, resultó ocupado definitivamente por Pelay Pérez Correa en 1.243. Convirtiéndose a partir de entonces en residencia de los maestres de la Orden de Santiago y capital de la diócesis priorato. Con ocasión de esta conquista es cuando tuvo lugar el milagro que dio origen a una de las realizaciones de la ciudad; la iglesia de Ntra. Sra. de la Granada. Ante la resistencia de los moros frente al ataque de los cristianos, la entrada de éstos en la plaza se hacía cada vez más difícil. Cuando la empresa parecía imposible y los santiaguistas comenzaban a retirarse, cuenta la leyenda que se les apareció la Virgen María mostrando en la mano una granada como símbolo de la unidad. La visión enardeció su espíritu, haciéndoles culminar la victoria. Para conmemorarla erigieron sobre la mezquita musulmana una iglesia dedicada a la advocación de la Granada, sobre la que más tarde se levantaría la que, bajo las ampliaciones impulsadas por los Reyes Católicos y otras posteriores, configura la actual Iglesia.
Llerena comienza a tener su protagonismo a partir de su reconquista en el siglo XIII, y aunque para algunos investigadores no tuvo un importante protagonismo, para otros fue pieza fundamental como plaza principal en la conquista cristiana de toda la zona. Pelay Pérez Correa, Maestre de la Orden de Santiago, desde la alcazaba reconquistada de Reina, comienza a sentar las bases de la administración militar y civil de toda la comarca y también fue el primer impulsor de lo que fue la Provincia de León de la Orden de Santiago en Extremadura. Fue entonces cuando Llerena se consolidó como el centro más importante del territorio, asumiendo el papel de cabeza del mismo anteriormente desempeñado por Reina.
La comarca, recién reconquistada se encontraba casi despoblada, con unos inmensos territorios que había que ocupar, poblar para conseguir seguridad. Era necesario brazos para trabajar la tierra y aprovechar las dehesas para conseguir alimentos para los nuevos pobladores. Llerena se va convirtiendo en el centro natural de la comarca y sus muros alojan a los más importantes Maestres de la Orden de Santiago, que la eligen como residencia temporal.
El primero de los Maestres de Llerena fue el infante don Fadrique (1342-1358), hermanastro del rey Pedro I el Cruel, sucediéndole don Pedro Fernández Cabeza de Vaca (1382-1387), don Enrique García Fernández de Villagarcía (1385-1387) que fabricó posteriormente su castillo en la vecina Villagarcía de la Torre, Lorenzo Suárez de Figueroa (1387-1409) enterrado en la iglesia de Nuestra Señora de la Granada y el último de los Maestres de la Orden, don Alonso de Cárdenas (1480-1493).
La presencia de la Orden de Santiago en Llerena ejerció una gran influencia a la hora de promocionar el desarrollo de la población, celebración en Llerena de Cortes en el año 1340 por el rey Alfonso XI de Castilla, y los sucesivos Capítulos Generales y Particulares de la Orden con la asistencia de todos los Comendadores. Así lo proclama la vieja copla popular: Llerena con ser Ciudad vale más que Badajoz; Llerena tiene la Orden de San Marcos de León
Bajo el mandato de la Orden de San Marcos de León, Llerena experimenta un gran cambio en todos los aspectos económicos, sociales y culturales convirtiéndose en el centro administrativo más importante de la provincia de León en Extremadura y adquiere la sede de la Mesa Maestral de la Orden, de la que llegaron a depender mas de cien iglesias repartidas por toda Extremadura y otras provincias castellanas, en el orden religioso depende del Prior de la Orden de San Marcos de León, siendo temporalmente la residencia del Prior.
La presencia de los Maestres de la Orden fomentan el resurgimiento de Llerena. Lorenzo Suárez de Figueroa recibe la licencia para celebrar las ferias de San Mateo el 21 de septiembre, construye la capilla de la Trinidad en la iglesia de la Granada, los bastimentos y termina el edificio destinado a Casa Maestral o el convento de Santa Elena. Don Enrique García Fernández de Villagarcía construye el castillo de la vecina localidad de Villagarcía de la Torre y se convierte en el patrono de la capilla mayor de la iglesia de Santa María y decide ser enterrado en ella. Don Alonso de Cárdenas construye sobre el solar ocupado por la ermita de San Pedro la iglesia de Santiago, y dota al recinto amurallado de algunas de las puertas más importantes de la ciudad.
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LOS TEMPLARIOS EN EXTREMADURA 