A diferencia de las contemporáneas órdenes de Calatrava y Alcántara, que siguieron la dura Regla de los benedictinos de la Abadía de Cîteaux, la Orden de Santiago aprobó la Regla más suave de los canónigos agustinos. De hecho, en León han ofrecido sus servicios a los canónigos regulares de San Eloy en esa ciudad para la protección de los peregrinos a Santiago y los hospicios de los caminos que conducen a Compostela. Esto explica el carácter mixto de su Orden, que es hospitalaria y militar, como la Orden de Malta. Los caballeros de la Orden fueron reconocidos como religiosos por Alejandro III, cuya bula de 5 de julio de 1175 fue confirmada posteriormente por más de veinte de sus sucesores. Estos actos pontificios, recogidos en el Bullarium de la Orden, garantizaban todos los privilegios y exenciones de otras órdenes monásticas. La Orden estaba compuesta por varias clases de afiliados: canónigos, encargados de la administración de los sacramentos; comendadoras, ocupadas del servicio de los peregrinos; caballeros religiosos, que viven en comunidad; y caballeros casados. Los caballeros de la Orden de Santiago aceptaron los votos de pobreza y obediencia. Sin embargo, al organizarse por la regla de los agustinos, sus miembros no estaban obligados a hacer voto de castidad y pudieron contraer matrimonio (casados estaban algunos de sus fundadores); sólo prometían la castidad total antes del matrimonio o acabado éste, y la castidad y fidelidad conyugal mientras permanecieran casados. La bula del papa Alejandro III recomendaba el celibato. En los Estatutos de la fundación de la Orden se precisaba:
En conyugal castidad, viviendo sin pecado, semejan a los primeros padres, porque mejor es casar que quemarse.
El derecho a contraer matrimonio, que otras órdenes militares sólo obtuvieron al final de la Edad Media, se les concedió desde el principio, con determinadas condiciones (como la autorización del rey), la obligación de observar la continencia durante el Adviento, la Cuaresma y en determinadas festividades del año. Los caballeros santiaguistas, con licencia del maestre, podían contraer matrimonio y vivir con sus esposas e hijos en los conventos de la Orden. La Orden de Santiago fundó conventos femeninos de comendadoras, apelativo utilizado para designar a las monjas.
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Álvaro de Luna con la capa de la Orden y cruz de Santiago al pecho, del retablo la capilla de Santiago en la catedral de Toledo, obra del maestro de los Luna. Fue gran maestre de la Orden desde 1445 a 1453.
La presencia femenina en la Orden es mayor que en otras órdenes de la época. Aquí, las mujeres asumieron la función educar a las hijas de los caballeros, aunque hubo algunas mujeres que estuvieron al frente de una encomienda. Entre las obligaciones de sus miembros se encontraban la misa diaria, rezar veintitrés Padre nuestros por día, tomar el sacramento de la Eucaristía los domingos y ayunar dos Cuaresmas.
https://caballerostemplariosdesantiago.es.tl/La-Orden-de-Santiago.htm