En los años centrales del siglo XIII, justo cuando se produce el paso del dominio musulmán al cristiano, Azuaga va a desempeñar un papel de tránsito de vías de comunicación en el camino de Badajoz a Córdoba y en el paso de la Meseta Sur al valle del Guadalquivir, y también entre los poderes civiles y las jurisdicciones eclesiásticas.
Tras su conquista, la villa de Azuaga es concedida por Alfonso X al concejo de Sevilla el 6 de diciembre de 1253, como parte integrante de su alfoz. En consecuencia, a partir de este momento esta población extremeña pasó a formar parte de la jurisdicción concejil de realengo, dentro de la política del rey de engrandecimiento del concejo sevillano, frente a los teóricos derechos jurisdiccionales que la Orden de Santiago podía esgrimir sobre la villa de Azuaga. Estos derechos se referían a la donación de la villa y el castillo de Reina, incluyendo Azuaga, a los santiaguistas cuando fuera recuperada a los musulmanes, lo que ocurrió en 1256.
El fracaso del concejo sevillano en la repoblación de Azuaga, explicaría la entrega del dominio efectivo del lugar en 1274 a la Orden de Santiago. En cuanto a la jurisdicción eclesiástica se incluía en los límites del arzobispado de Sevilla. La Orden y el arzobispado llegaron a un acuerdo en 1274 sobre el reparto de rentas y derechos eclesiásticos mediante el cual el primado sevillano, junto al cabildo, recibía la octava parte de los diezmos de pan, vino y lino, además de la potestad para administrar los sacramentos, juzgar las causas eclesiales y reservarse el derecho de visita. Por su parte, la Orden conservaba el resto de los diezmos y podía presentar a los capellanes de sus iglesias, que, sin embargo, debían ser confirmados por el propio arzobispo.
En abril de 1295, la Orden de Santiago había donado, con carácter vitalicio, a Fernán Meléndez y su mujer Sancha González, el castillo de Azuaga, con todos sus términos y derechos, a excepción del montazgo y el diezmo. Así queda confirmado el extenso señorío de los santiaguistas en la Baja Extremadura a finales del siglo XIII, sin duda el más importante de esta comarca.
Poco tiempo permaneció la fortaleza de Azuaga en manos privadas o particulares. En mayo de 1295, Sancho IV, a petición del maestre Juan Osórez, autorizó a la Orden para que recibiese todos los bienes de Fernán Meléndez y su mujer, al decidir los cónyuges tomar el hábito santiaguista. El castillo se mantenía en manos del matrimonio, pero desde ese momento los nuevos freires actuaban ya en nombre de la Orden, que se reservaba la percepción de los diezmos.
Iniciado el siglo XIV, Azuaga recuperó cierta actividad económica, aunque su población debía ser todavía muy escasa. En 1331 se documentaban en la localidad doce casas, un cortijo y una torre, en no muy buen estado. Para esa fecha debían estar ya cultivadas algunas yugadas de heredad.
Antes de mayo de 1331, el maestre Vasco Rodríguez cedió, con carácter vitalicio, a su hermano Gonzalo Rodríguez de Cornado, a su mujer Elvira Arias y a su hija Leonor el lugar de Azuaga, con la condición de reparar el cortijo y su torre, y dejar a la Orden, después de su muerte, diez yuntas de bueyes alineadas y enderezadas, trescientas ovejas parideras y cuatrocientas ochenta puercas de crianza. Igualmente Azuaga debía volver a poder de los freires santiaguistas con todas las mejoras realizadas en el cortijo, casas y cultivos.
El objetivo de la cesión vitalicia parecía claro: incentivar la actividad agropecuaria de Azuaga, que se articulaba en torno a un cortijo, mediante la explotación de diez yugadas de tierra de cereal y el aprovechamiento de sus recursos potenciales para el desarrollo de la ganadería. Se beneficiaría de la estratégica posición de Azuaga para canalizar la trashumancia de Andalucía a Extremadura. La Orden de Santiago se reservaba la percepción del montazgo en Azuaga. La agricultura y la ganadería son las actividades económicas y recursos fundamentales de la encomienda de Azuaga y los pilares posteriores de su crecimiento poblacional. Los montes que circundaban la localidad proporcionaban pasto para los ganados y bellotas para las piaras de cerdos, contenían riqueza maderera, cinegética y apícola. Azuaga aparece citada, entre otras poblaciones de la Baja Extremadura, en el “Libro de la Montería” de Alfonso XI como lugar de caza mayor, especialmente jabalí, y por la existencia de la apicultura.
Azuaga retornó pronto al dominio directo de la Orden, ya que González Rodríguez de Cornado, a la muerte de su mujer, ingresó en la institución santiaguista, llegando a ser Comendador Mayor de León.
El primero de los comendadores de Azuaga que tenemos documentado es Juan Osórez, que aparece junto al maestre y otros comendadores en un privilegio de enero de 1381. A éste debió sucederle en el cargo Pedro de Herrera, hijo del señor de Piña, Álvaro de Herrera, que ocupó la encomienda de Azuaga durante el maestrazgo de Lorenzo Suárez de Figueroa (1387-1409). En estos años finales del siglo XIV, el núcleo de la encomienda y la residencia del comendador debían articularse en torno a la fortaleza, que fue reparada hacia el año 1400.
En definitiva, en el transcurso de los siglo XIII y XIV la villa de Azuaga quedó integrada en el abadengo santiaguista de la Baja Extremadura.
LOS TEMPLARIOS EN EXTREMADURA 