Castillo de Miramontes de Azuaga
En vida del Maestre don Alonso de Cárdenas, la encomienda de Azuaga estaba formada por las villas de Azuaga, Berlanga y Granja de Torrehermosa, sus aldeas (Malcocinado, Cardenchosa…) y algunas rentas de Valverde. Comprendía dehesas de pastos (Carderuela, junto al río Sotillo) y tierras de labor (Vegas de la Matachel y de la Granja). Los diezmos de cereal se estimaban en una media de 3.000 fanegas de trigo y 1.000 de cebada.
En la visita general de la Orden de 1494, ordenada ya por el rey Fernando, al año siguiente de la muerte Cárdenas, se hace constar que el comendador de Azuaga tenía 751.692 maravedíes de renta, 750 fanegas de pan, mitad de trigo y mita de cebada, y 4.500 fanegas de trigo y 2.500 de cebada de los diezmos. La Mesa Maestral sólo rentaba un total de 30.000 maravedíes. La encomienda de Azuaga era una de las más ricas e importantes de la provincia de León, sólo superada por Jerez de los Caballeros (1.173.000 maravedíes). Las rentas de Azuaga suponían más del 15 % del total de las encomiendas de la Orden.
Al ser elegido por primera vez Maestre don Alonso de Cárdenas, era comendador de Azuaga don Fadrique Manrique, hermano del maestre rival don Rodrigo Manrique. Don Fadrique se puso del lado de su hermano en la contienda entre ambos Maestres y fue despojado de su encomienda por Cárdenas, quien a su vez nombró comendador de Azuaga a don Luis de Portocarrero, VII Señor de Palma del Río, excomulgado por Fray Pedro de Silva, obispo de Badajoz, el 19 de enero de 1477, por detentar la encomienda sin aprobación pontificia. Había casado en 1473 con doña Francisca Manrique, hija del comendador expulsado don Fadrique y, por tanto, su suegro.
Don Luis Portocarrero fue además alcaide de Écija, Álora y Constantina, Alcalde mayor de Córdoba y Écija, y Capitán general de Álora. Participó con éxito en la guerra civil castellana, tomando la fortaleza de Medellín en 1479 en nombre del Rey, y en la guerra de Granada. Fue el artífice de la victoria de Lopera sobre los moros granadinos el 9 de septiembre de 1483. Fue elegido caballero Trece de la Orden de Santiago en 1484. También fue nombrado gobernador extraordinario de la Orden en la provincia de León. Participó en las guerras de Italia y dirigió el socorro que enviaron los Reyes Católicos a Italia al Gran Capitán en 1502. Murió en el reino de Nápoles en 1503.
En 1503, le sucedió en la encomienda de Azuaga su hijo del mismo nombre don Luis Portocarrero, VIII Señor y I Conde de Palma del Río. Casó dos veces. . Los descendientes del primer matrimonio, le sucedieron en el condado de Palma del Río que entroncó con la casa de Híjar y acabaron subsumidas con la casa de Alba. Los descendientes del segundo matrimonio terminaron entrando en la familia de los duques del Infantado.